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活性炭除去烯烴復(fù)分解中的釕

來(lái)源:韓研活性炭網(wǎng) 作者:韓研活性炭網(wǎng) 2017-07-03

  活性炭除去副產(chǎn)物釕,有效地從關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)(RCM)的聚乙二醇催化反應(yīng)支持N-雜環(huán)卡賓基釕配合物。烯烴復(fù)分解是聚合物和小分子合成中強(qiáng)大的碳 - 碳鍵形成反應(yīng)。特別地,最近釕烯烴易位催化劑(活性炭)的開(kāi)發(fā),例如(圖1),其顯示出高的活性和官能團(tuán)耐受性,擴(kuò)大了該反應(yīng)的范圍。然而,已經(jīng)證明是非常難以從所需產(chǎn)物甚至用硅膠柱色譜法純化后,完全除去高顯色的釕絡(luò)合物。將殘余的釕絡(luò)合物可能會(huì)造成問(wèn)題,例如烯烴異構(gòu)化,隨著時(shí)間的推移,分解7,8并且最終產(chǎn)品的毒性增加,這尤其是與生物活性物質(zhì)的合成有關(guān)。

活性炭除去烯烴復(fù)分解中的釕

  釕基烯烴復(fù)分解催化劑

  已經(jīng)報(bào)道了幾種方案來(lái)除去釕副產(chǎn)物。使用三(羥甲基)膦的(THMP),Pb(OAC)4,DMSO(或PH 3 P = O),活性炭,次支承膦,1超臨界流體,改性的催化劑,中孔硅酸鹽,1和極性異氰化物(CNCH 2 CO 2 K)都已被報(bào)道以降低均相烯烴復(fù)分解反應(yīng)中的釕含量。盡管這些純化方法提供了低水平的殘余釕,但它們也具有缺點(diǎn),例如昂貴的,有毒的,和/或不穩(wěn)定的釕清除劑,加工時(shí)間長(zhǎng),硅膠柱層析的要求,或許多洗滌和萃取,這在許多情況下是不實(shí)際和經(jīng)濟(jì)的。此外,大多數(shù)的方法實(shí)際上并不降低低于10ppm的水平,這是必要的藥物應(yīng)用的釕污染。

  最近,我們報(bào)道了聚(乙二醇)(PEG)載體上的催化劑4(M ??2639中,M ? =數(shù)均分子量),它是活動(dòng)的,在水性介質(zhì)中穩(wěn)定(圖1)。PEG的獨(dú)特溶解度曲線使4可溶于一些有機(jī)溶劑,如二氯甲烷和甲苯,它們是烯烴復(fù)分解的典型溶劑,以及含水介質(zhì)。按照PEG的溶解度曲線,活性炭不溶于其它有機(jī)溶劑如乙醚,異丙醇和己烷。這種非常溶解度4促使我們開(kāi)發(fā)了簡(jiǎn)單的水提取方法,以在烯烴復(fù)分解反應(yīng)后除去釕副產(chǎn)物。

活性炭除去釕

  通過(guò)簡(jiǎn)單的水萃取去除釕副產(chǎn)物

  活性炭在CH 2 Cl 2中的活性與其他催化劑在二烯丙基二乙酸二乙酯的RCM反應(yīng)中進(jìn)行比較(5)。如圖2所示,PEG鏈與N-雜環(huán)碳烯(NHC)的連接不會(huì)顯著影響活性炭的活性。

  通過(guò)活性炭,然后用幾種報(bào)道的方法純化底物5的RCM,以收集參考數(shù)據(jù)(表1)。在所有情況下,避免了在工業(yè)規(guī)模上不實(shí)用和高效的硅膠色譜法。簡(jiǎn)單的提取將釕含量降低了大約一半(條目1)。DMSO處理,不經(jīng)硅膠色譜分離,不如THMP和活性炭處理那樣有效。THMP 和用活性炭能有效地將釕水平降低到100ppm以下; 然而,該釕水平對(duì)于實(shí)際使用來(lái)說(shuō)仍然太高。

  相比之下,簡(jiǎn)單的含水萃取使得催化劑4的 RCM后的釕水平降低至41ppm,其比來(lái)自與3(條目5)的反應(yīng)的THMP和活性炭處理相比都低。22在萃取過(guò)程中觀察到清除乙醚和棕色水相。采用水提取方案與THMP或活性炭結(jié)合使釕含量降低到10ppm以下,適用于藥物應(yīng)用。萃取后的活性炭處理非常有效地將釕含量降低到低于我們分析檢測(cè)限的0.04ppm。

  總之,我們已經(jīng)證明了通過(guò)活性炭處理從烯烴復(fù)分解反應(yīng)中去除含釕副產(chǎn)物的方便有效的方法。這種實(shí)用,經(jīng)濟(jì)和環(huán)保的方法將釕污染水平降低到生物活性材料應(yīng)用的有用范圍。


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